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【综述】手性阳离子引导的过渡金属催化

本文摘要:手性离子对催化一直是差池称催化领域中不行或缺的研究偏向离子对催化剂有着催化剂用量小、极性大易接纳、反映条件温和、工业化应用前景佳等优势同时过渡金属催化又有着反映适用面广、共价键催化灵活多变、反映速度快效率高等特点。那么两种催化形式联合碰撞能擦出什么样的火花呢?克日 浙江工业大学叶欣艺 研究员团结 南洋理工大学陈俊丰 (Tan Choon-hong)教授 总结了近几年来关于过渡金属到场手性离子对催化的几种模式并对几种模式的未来生长做了展望。

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手性离子对催化一直是差池称催化领域中不行或缺的研究偏向离子对催化剂有着催化剂用量小、极性大易接纳、反映条件温和、工业化应用前景佳等优势同时过渡金属催化又有着反映适用面广、共价键催化灵活多变、反映速度快效率高等特点。那么两种催化形式联合碰撞能擦出什么样的火花呢?克日 浙江工业大学叶欣艺研究员团结 南洋理工大学陈俊丰(Tan Choon-hong)教授 总结了近几年来关于过渡金属到场手性离子对催化的几种模式并对几种模式的未来生长做了展望。

最后作者对手性阳离子引导的过渡金属催化的未来举行了展望探讨了了几种富有潜力的研究工具。尤其在光化学及电化学中发生作用的过渡金属阴离子作者举行了分析以寻求手性离子对催化自由基反映的生长。

该文对手性阳离子引导的过渡金属催化这个新的领域做了很好的总结对交织学科的生长孝敬了富有缔造性的思考。

可是几年来全球致力于生长离子对催化的化学家都不约而同地关注到了两种独立机制的联合经作者的归纳总结主要为以下三种模式(图1):(一)阳离子经修饰吸收金属配体骨架继而与过渡金属形成配位键同时阳离子保留对带负电荷中间体或负电位导基的手性引导;(二)阳离子引导手性控制阴离子为过渡金属配合物如金属酸盐及带负电荷配合物后形成的阴离子配合物;(三)阳离子引导手性控制阴离子经修饰吸收金属配体骨架继而与过渡金属形成配位键发生反映。

本文的作者在第二种催化模式中做出了庞大的孝敬基于对本事域的相识对三种差别的模式在作用机制上举行了深入的讨论并引入国际象棋国王王后的棋子辅助阴阳离子的区分以金蛋作为金属的象征形象生动地勾画出了三种机制。

传统的手性阳离子介导的相转移催化模式往往需要在碱性条件下使底物上生成带负电荷的基团或底物自己为负电荷(如一些当量使用的氧化剂次氯酸钠等)。在这历程中阴阳离子之间的静电作用、位阻和底物受亲电试剂进攻的偏向诱导了手性传导的发生。

从化学反映机理的层面上看离子对反映的机理是和有机金属反映的机理相互独立的。

Xinyi Ye, Choon-Hong Tan

这一结果近期揭晓在 Chemical Science 上文章的第一作者是浙江工业大学特聘研究员 叶欣艺

叶欣艺特聘研究员硕士生导师2019年入职浙江工业大学绿色制药协同创新中心。2009至2013年就读浙江工业大学获得工学学士学位;2014年至2019年就读新加坡南洋理工大学师从Tan Choon-Hong教授先后获得理学硕士学位及理学博士学位。

2019年11月受聘于浙江工业大学获运河青年学者加入绿色制药协同创新中心王鸿教授领导的海洋药物团队(www.marinedrug.zjut.edu.cn)从事手性离子对协同金属的催化方法学同时依托海洋药物研发平台从事群体感应抑制剂的合成筛选到场针对耐药性菌株的新药研发。迄今以第一及通讯作者在 Angew. Chem. Int. Ed., ACS. Catal., Chem. Sci., RSC Adv., Org. Synth. 等国际期刊上揭晓论文8篇作为主要申请人专利1项。

图1.手性阳离子催化联合过渡金属催化的三种模式。图片泉源: Chem. Sci.

Chem. Sci., 2021, DOI: 10.1039/D0SC05734G

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陈俊丰(Tan Choon-Hong)教授简介

陈俊丰 (Tan Choon-Hong)新加坡南洋理工大学教授。

1971年5月出生于新加坡1995年以一等荣誉结业于新加坡国立大学获理学学士学位;1999年结业于剑桥大学师从Andrew B. Holmes教授获理学博士学位;随后于2000-2002年加入哈佛大学Yoshito Kishi课题组以博士后身份到场研究事情;2002-2003年加入哈佛医学院R。


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